3-(呋喃-2-基)丙-2-炔-1-醇 | 1194-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-furyl)prop-2-yn-1-ol；3-furan-2-yl-prop-2-yn-1-ol；3-<2>Furyl-prop-2-in-1-ol；2-Propyn-1-ol, 3-(2-furanyl)-
• CAS: 1194-12-3
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: OTFWKDGMVFWJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)丙-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4-(furan-2-yl)but-3-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane

  摘要：

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00129k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl{[3-(2-furyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}dimethylsilane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3-(呋喃-2-基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME SAE

  摘要：

  公开号：

  WO2015002994A3

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Intramolecular Anionic Diels−Alder Reactions of 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne Systems in DMSO
  作者：Takayuki Kudoh、Tomoko Mori、Mitsuhito Shirahama、Masashi Yamada、Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/ja066485u

  日期：2007.4.1

  Base-promoted cycloaddition reactions of 1-aryl- or 1-aryl-7-substituted-4-oxahepta-1,6-diyne systems in DMSO have proven to involve an anionic intramolecular Diels-Alder process taking place even at room temperature in spite of the reaction suffering from temporary disruption of aromaticity. Although initially formed alpha-arylallenide anion can be protonated by DMSO, it can be back to the allenide

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，
• New acetylenic furan derivatives: synthesis and anti-inflammatory activity
  作者：Gilson Zeni、Diogo S Lüdtke、Cristina W Nogueira、Rodrigo B Panatieri、Antonio L Braga、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Joao B.T Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01984-0

  日期：2001.12

  A series of acetylenic furan derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reactions of 2-(alkyltelluro)furan with several terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay. This represents a new and efficient method for the synthesis of pharmacologically active compounds.

  通过2-（烷基碲基）呋喃与几个末端炔烃的Pd催化的偶联反应，已经合成了一系列炔属呋喃衍生物。这些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出良好的抗炎活性。这代表了合成药理活性化合物的一种新的有效方法。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed substituent-controlled cycloisomerization of propargyl vinyl ethers to multi-substituted furofuran and furopyran derivatives
  作者：Yongxiang Liu、Shengfei Jin、Yanshi Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Yuanyuan Niu、Chuan Du、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c6cc01770c

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed substituent-controlled strategy for the stereoselective synthesis of bicyclic furan and pyran derivatives has been developed. The mechanisms of the reactions have been studied thoroughly by deuterium labelling experiments....

  已经开发了金（I）催化的取代基控制的双环呋喃和吡喃衍生物的立体选择性合成策略。反应的机理已通过氘标记实验进行了深入研究。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。