6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose | 729596-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
• 英文别名: 6-benzyloxycarbonylamino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose；benzyl N-[(1S,2S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 729596-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: NJUBQALBEREUSK-YZXKGSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-(2R,3S,4S,5S)-L-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-6-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t

文献信息

• Synthesis of azepane and nojirimycin iminosugars: the Sharpless asymmetric epoxidation of d-glucose-derived allyl alcohol and highly regioselective epoxide ring opening using sodium azide
  作者：Vrushali H. Jadhav、Omprakash P. Bande、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.007

  日期：2010.2

  The Sharp less asymmetric epoxidation of D-glucose-derived ally! alcohol 4 afforded alpha- and beta-epoxides 5a and 5b in high stereoselectivity. The epoxide ring opening in 5a/5b was studied with different nucleophilic azido reagents, under various reaction conditions, and was found to be highly regioselective to give the preferential formation of 6-azido diol 6a/6b over 5-azido-diol 7a/7b. The 6-azido diol 6a/6b and 5-azido dial 7a/7b thus obtained were converted to the corresponding seven- and six-membered iminosugar, namely, azepane 1a/1b and 1-deoxy-nojirimycin 2a/2b. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Dihydroxylation of <scp>d</scp>-Glucose Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of Azepane and Nojirimycin Analogues
  作者：Dilip D. Dhavale、Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、J. PrakashaReddy

  DOI：10.1021/jo049509t

  日期：2004.7.1

  The asymmetric dihydroxylation of a d-glucose derived α,β-unsaturated ester 3 afforded syn vicinal diols in good to high diastereoselectivity. The conversion of these vicinal diols to the corresponding cyclic sulfate, regio-, stereoselective nucleophilic ring opening by sodium azide, and LAH reduction afforded amino heptitols 7a,b that were converted to azepane 1c,d and nojirimycin analogues 2c,d.

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。