5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 82742-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 82742-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: IOAOQHUYRQPRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General Access to Tacamine and Vinca-Eburna Alkaloids through Tandem Non-Biomimetic Oxidation of Dihydropyridines/Zn-Mediated Radical Addition Processes − Unexpected Facial Selectivity of Flattened Cyclohexyl-Type Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3719::aid-ejoc3719>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-5-(methoxycarbonyl)pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以82%的产率得到5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉的合成：立体化学和环化机理

  摘要：

  适当取代的吲哚衍生物的立体控制环化可以通过修订的Pictet-Spengler反应机理来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87140-3

文献信息

• LOUNASMAA, M.;KOSKINEN, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 14, 1489-1492
  作者：LOUNASMAA, M.、KOSKINEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• General Access to Tacamine and Vinca-Eburna Alkaloids through Tandem Non-Biomimetic Oxidation of Dihydropyridines/Zn-Mediated Radical Addition Processes − Unexpected Facial Selectivity of Flattened Cyclohexyl-Type Radicals
  作者：Rodolfo Lavilla、Oscar Coll、Joan Bosch、Modesto Orozco、F. Javier Luque

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3719::aid-ejoc3719>3.0.co;2-w

  日期：2001.10
• Indoloquinolizidine synthesis
  作者：Mauri Lounasmaa、Ari Koskinen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87140-3

  日期：1982.1

  A stereocontrolled cyclisation of suitably substituted indole derivatives can be explained by the revised Pictet-Spengler reaction mechanism.

  适当取代的吲哚衍生物的立体控制环化可以通过修订的Pictet-Spengler反应机理来解释。