1-[3-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one | 794528-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[3-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]propyl]-5-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 794528-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: LGWPUCMPGJUMBK-XPCCGILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(+/-)-9,10-bis-epi-stemoamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-9,10-epi-Stemoamide

  摘要：

  An efficient synthesis of (-)-9,10-epi-stemoamide has been accomplished in nine steps and 13% overall yield. The synthesis features a lithium hydroxide-promoted fragmentation and an intramolecular 7-exo-trig radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo049083i
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(3'-hydroxypropyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-9,10-epi-Stemoamide

  摘要：

  An efficient synthesis of (-)-9,10-epi-stemoamide has been accomplished in nine steps and 13% overall yield. The synthesis features a lithium hydroxide-promoted fragmentation and an intramolecular 7-exo-trig radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo049083i