(2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]heptadecane-2,4-diol | 1187560-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]heptadecane-2,4-diol
• CAS: 1187560-44-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃S₂
• 分子量: 510.846
• InChiKey: IYPGTROJESYGNH-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]heptadecane-2,4-diol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.039 g的产率得到(2R,4R,6R)-4-hydroxy-2-tridecyl-1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aculeatins A and B via Iterative Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  A simple and concise approach for the synthesis of aculeatins A and B starting from (+/-)-epichlorohydrin is described. The synthetic strategy features Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and a Linchpin coupling as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218687
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-{[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl}heptadecan-2-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]heptadecane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aculeatins A and B via Iterative Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  A simple and concise approach for the synthesis of aculeatins A and B starting from (+/-)-epichlorohydrin is described. The synthetic strategy features Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and a Linchpin coupling as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218687

文献信息

• Synthesis of (±)-aculeatins A and B
  作者：Yung-Sing Wong

  DOI：10.1039/b200740a

  日期：2002.3.21

  The first synthesis of two new antiprotozoal and natural products was performed using concomitant deprotecting dithiane–phenolic oxidative reactions to form in one-step the 1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane core.

  两种新的抗原虫和天然产物的首次合成是使用伴随的去保护二噻烷-酚氧化反应来一步形成 1,7-二氧杂二螺[5.1.5.2]十五烷核心。
• Polyol Synthesis with β-Oxyanionic Alkyllithium Reagents: Syntheses of Aculeatins A, B, and D
  作者：Viengkham Malathong、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol901623h

  日期：2009.9.17

  route was developed. The β-phenylthio alcohols were prepared from optically pure oxiranes. Deprotonation and reductive lithiation generated the key intermediate, a β-oxyanionic alkyllithium reagent. Addition to a Weinreb amide produced the β-hydroxy ketone in >90% yield using only 1.5 equiv of the phenylthio alcohol. Stereoselective reduction of the ketone led to either the syn- or anti-1,3-diol. This simple

  开发了使用非羟醛路线合成酮羟醛产品。β-苯硫醇由光学纯环氧乙烷制备。去质子化和还原锂化产生了关键中间体，β-氧阴离子烷基锂试剂。添加到 Weinreb 酰胺中，仅使用 1.5 当量的苯硫醇即可以 >90% 的收率产生 β-羟基酮。酮的立体选择性还原导致合成-或反-1,3-二醇。这个简单的收敛序列用于从一个常见的中间体制备 aculeatins A、B 和 D。
• Synthesis of Aculeatins A and B via Iterative Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0029-1218687

  日期：2010.5

  A simple and concise approach for the synthesis of aculeatins A and B starting from (+/-)-epichlorohydrin is described. The synthetic strategy features Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and a Linchpin coupling as key steps.