[(2R)-1-(dibenzylamino)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 602313-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-(dibenzylamino)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 602313-28-0
• 化学式: C₂₈H₃₄NO₆P
• 分子量: 511.555
• InChiKey: HOJZEYVKYYNPBJ-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-(dibenzylamino)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate 在 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸制备（R）-和（S）-γ-氨基-β-羟丙基膦酸

  摘要：

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00371-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R)-1-(dibenzylamino)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸制备（R）-和（S）-γ-氨基-β-羟丙基膦酸

  摘要：

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00371-9

文献信息

• Preparation of (R)- and (S)-γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid from glycine
  作者：Mario Ordóñez、Angelina González-Morales、César Ruı́z、Ricardo De la Cruz-Cordero、Mario Fernández-Zertuche

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00371-9

  日期：2003.7

  efficient synthesis of both enantiomers of γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid, an analogue of GABOB, has been achieved for the first time starting from glycine, through the resolution of dimethyl (±)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate 7 with (S)-O-methylmandelic acid.

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。