dimethyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate | 602313-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: 1-(Dibenzylamino)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 602313-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: VTHNVUJTGARHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl (R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸制备（R）-和（S）-γ-氨基-β-羟丙基膦酸

  摘要：

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00371-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸制备（R）-和（S）-γ-氨基-β-羟丙基膦酸

  摘要：

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00371-9