(+/-)-2-[2-bromo-1,1-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)allyl]pentanedioic acid 5-methyl ester | 646501-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-[2-bromo-1,1-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)allyl]pentanedioic acid 5-methyl ester
• 英文别名: (Z)-4-bromo-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,3-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-enoic acid
• CAS: 646501-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 365.34
• InChiKey: HHEAICPOEFDGGL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[2-bromo-1,1-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)allyl]pentanedioic acid 5-methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2-[1,1-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)prop-2-ynyl]pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (+/-)-2-[2-bromo-1,1-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)allyl]pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides
  作者：Peter A. Jacobi、Carlos Tassa

  DOI：10.1021/ol036061u

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.