(1S)-N-(2-oxocycloheptyl)butyramide | 821801-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-N-(2-oxocycloheptyl)butyramide
• 英文别名: Butanamide, N-[(1S)-2-oxocycloheptyl]-；N-[(1S)-2-oxocycloheptyl]butanamide
• CAS: 821801-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: SCWVGSOLKATSDY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(2-hydroxycycloheptyl)butyramide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S)-N-(2-oxocycloheptyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation

  摘要：

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。

  DOI：

  10.1039/b412802h