1-O-benzyl-2-O-(3-(R)-7-dimethyloctyl)-3-O-triflate-sn-glycerol | 757951-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-O-(3-(R)-7-dimethyloctyl)-3-O-triflate-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-2-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]-3-phenylmethoxypropyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 757951-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₃F₃O₅S
• 分子量: 454.551
• InChiKey: CDZVBTNIHDAERE-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-O-(3-(R)-7-dimethyloctyl)-3-O-triflate-sn-glycerol 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-4,7-methylidene)-methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzylsn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-O-benzyl-2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-sn-glycerol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1-O-benzyl-2-O-(3-(R)-7-dimethyloctyl)-3-O-triflate-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n

文献信息

• Synthesis and Supramolecular Assemblies of Bipolar Archaeal Glycolipid Analogues Containing a <i>cis</i>-1,3-Disubstituted Cyclopentane Ring
  作者：Mickaëlle Brard、Walter Richter、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/ja049805n

  日期：2004.8.1

  and cryotransmission electron microscopy experiments clearly demonstrated unprecedented glycolipid supramolecular organizations involving two-by-two monolayer associations coupled with interconnection and fusion phenomena. Furthermore, a significant difference in the hydration properties and in the lyotropic liquid crystalline behavior of bipolar lipids 1-2 was found depending on the position of the

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。