Tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate | 352280-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 352280-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₅O₅PS
• 分子量: 336.389
• InChiKey: IHJGZHZUGNCRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 甲酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Constrained α-Boc-Aminophosphonates via Transition Metal-Catalyzed/Curtius Rearrangement Strategies

  摘要：

  A transition metal-catalyzed/Curtius rearrangement sequence toward the development of conformationally constrained alpha-Boc-aminophosphonates 2-6 is described. An approach using the versatile tert-butylphosphonoacetate moieties 1a and 1b to derive an array of mono- and bicyclic alpha-Boc-aminophosphonate systems is presented. Conformational constraint is incorporated using either the ring-closing metathesis reaction catalyzed by the first generation Grubbs catalyst or intramolecular cyclopropanation mediated by Rh-2(OAc)(4). Using the tert-butyl ester functionality in 1a or 1b as a potential amino group, the Curtius rearrangement provides an efficient route toward the target alpha-Boc-aminophosphonates.

  DOI：

  10.1021/jo0262208
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  New Strategies to Cyclic α-Thiophosphonates

  摘要：

  报告了一种过渡金属催化的环状δ±-硫代磷酸酯的方法。该策略包括 Rh2(OAc)4 催化的δ-二氮膦酸盐生成的中间硫酰基的[2,3]-三向异性重排，以及由此生成的δ-硫代磷酸盐 2 a - c 的闭环偏析 (RCM)，从而生成官能化的环状δ-硫代磷酸盐 4 a - c。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13374

文献信息

• New Strategies to Cyclic <i>α</i>-Thiophosphonates
  作者：Joel D. Moore、Kevin T. Sprott、Paul R. Hanson

  DOI：10.1055/s-2001-13374

  日期：——

  A transition-metal-catalyzed approach to cyclic α-thiophosphonates is reported. This strategy incorporates both a Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate sulfur-ylides generated from α-diazophosphonates and a ring-closing metathesis (RCM) of the resulting α-thiophosphonates 2 a - c to yield functionalized cyclic α-thiophosphonates 4 a - c.

  报告了一种过渡金属催化的环状δ±-硫代磷酸酯的方法。该策略包括 Rh2(OAc)4 催化的δ-二氮膦酸盐生成的中间硫酰基的[2,3]-三向异性重排，以及由此生成的δ-硫代磷酸盐 2 a - c 的闭环偏析 (RCM)，从而生成官能化的环状δ-硫代磷酸盐 4 a - c。
• Conformationally Constrained α-Boc-Aminophosphonates via Transition Metal-Catalyzed/Curtius Rearrangement Strategies
  作者：Joel D. Moore、Kevin T. Sprott、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo0262208

  日期：2002.11.1

  A transition metal-catalyzed/Curtius rearrangement sequence toward the development of conformationally constrained alpha-Boc-aminophosphonates 2-6 is described. An approach using the versatile tert-butylphosphonoacetate moieties 1a and 1b to derive an array of mono- and bicyclic alpha-Boc-aminophosphonate systems is presented. Conformational constraint is incorporated using either the ring-closing metathesis reaction catalyzed by the first generation Grubbs catalyst or intramolecular cyclopropanation mediated by Rh-2(OAc)(4). Using the tert-butyl ester functionality in 1a or 1b as a potential amino group, the Curtius rearrangement provides an efficient route toward the target alpha-Boc-aminophosphonates.