ethyl 1-phenylsulfonyl-5-oxoazocane-4-carboxylate | 696660-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenylsulfonyl-5-oxoazocane-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-oxoazocane-4-carboxylate
• CAS: 696660-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: UIVSXBJQZMNJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenylsulfonyl-5-oxoazocane-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 silver orthophosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 ethyl 3-phenylsulfonyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-环烯基-邻-卤代苯胺钯催化环化合成稠合吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种新的钯催化 N-烯基-邻卤苯胺环化反应，双键选择性异构化，然后进行 5-内环化反应，并用于合成稠合吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[phenylsulfonyl-(3-ethoxycarbonylpropyl)amino]butyrate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以49%的产率得到ethyl 1-phenylsulfonyl-5-oxoazocane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化稠合的吲哚和2-取代的吲哚的新的合成Ñ -cycloalkenyl- ö -haloanilines

  摘要：

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.028

文献信息

• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。
• Novel Synthesis of Fused Indoles by the Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-Cycloalkenyl-<i>o</i>-haloanilines
  作者：Atsushi Nishida、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai

  DOI：10.1055/s-2004-820039

  日期：——

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by 5-endo cyclization was developed and used to synthesize fused indoles.

  开发了一种新的钯催化 N-烯基-邻卤苯胺环化反应，双键选择性异构化，然后进行 5-内环化反应，并用于合成稠合吲哚。