methyl 4-oxo-3-phenyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate | 535921-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-phenyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 535921-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: DPFQXRHZGAVHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-phenyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 1-methyl-4-oxo-3-phenylchromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(3-benzoyl-2-oxochromen-4-yl)amino]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-3-phenyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1

文献信息

• Efficient synthesis of trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives from 4-hydroxycoumarin
  作者：Yuan-Xiu Liao、Pei-Yu Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00012-1

  日期：2003.2

  Various trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives have been synthesized from 4-hydroxycoumarin with a 30–40% yield over six steps. The key step of the synthesis is a base-promoted intramolecular cyclization of enamines 5, followed by dehydration to generate the fused pyrrole ring.

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。