(1S,2R)-2-phenyl-1-cyclopropanol | 196403-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-phenyl-1-cyclopropanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenylcyclopropan-1-ol
• CAS: 196403-96-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: ALZCLGLXXXRKLE-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(benzyldimethylsilyl)-2-phenylcyclopropane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1S,2R)-2-phenyl-1-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基碳酸酯与二硼衍生物的对映选择性铜（I）催化反应，合成旋光性硼-硅双官能环丙烷衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802342

文献信息

• Kinetic Enzymatic Resolution of Cyclopropane Derivatives
  作者：Jörg Pietruszka、Anja C. M. Rieche、Thorsten Wilhelm、Andreas Witt

  DOI：10.1002/adsc.200303137

  日期：2003.12

  enzymatic resolution of various cyclopropane derivatives was systematically investigated. The study focused on synthetically useful cyclopropylmethanols (e.g., 18a/j or 19a/j) as well as some rarely investigated cyclopropanols (e.g., 24/25 or 27). The combination of enantioselective catalytic or diastereoselective synthesis of enantiomerically enriched compounds with enzymatic approaches ultimately

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropyl Boronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Markus Widenmeyer

  DOI：10.1055/s-1997-5790

  日期：1997.8

  The conversion of simple 1-alkynes to optically active 2-alkyl-cyclopropan-1-ols is conveniently achieved by a simple protocol. The key step is the cyclopropanation of alkenyl boronic esters derived from (+)-diisopropyl L-tartrate and alkenyl boronic acids. It has been found that best yields could be obtained using diazomethane and palladium(II) acetate as catalyst. The systematic investigation of parameters influencing this reaction led to an improvement of the diastereoselectivity of the transformation.

  简单的1-炔烃转化为光学活性的2-烷基-环丙醇-1的过程可以通过一个简单的方案方便地实现。关键步骤是对源自 (+)-二异丙基 L-酒石酸盐和烯基硼酸的烯丙基硼酸酯进行环丙烷化。研究发现，使用二氮烷和醋酸钯(II)作为催化剂可以获得最佳产率。对影响该反应的参数进行系统研究，改善了该转化反应的对映选择性。
• Chirality transfer from silicon to carbon via diastereoselective Simmons–Smith cyclopropanation of chiral alkenylsilanols
  作者：Yuichi Yamamura、Fumihiko Toriyama、Tatsuhiro Kondo、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00056-3

  日期：2002.2

  Simmons–Smith cyclopropanation of a chiral alkenylsilanol with CH2I2–Et2Zn proceeds diastereoselectively to give the corresponding cyclopropylsilanol product. Chirality transfer from silicon to the alkenyl carbons of the silicon substituent is observed. The stereochemistry of the obtained cyclopropylsilanol is confirmed by converting to cyclopropanol via Tamao oxidation.

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。
• Asymmetric cyclopropanation of 1-alkenylboronic esters and its application to the synthesis of optically active cyclopropanols
  作者：Toshiro Imai、Hiroshi Mineta、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00304a004

  日期：1990.8