3-(对苄氧基苯基)-dl-beta-丙氨酸 | 330645-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(对苄氧基苯基)-dl-beta-丙氨酸
• 中文别名: 3-胺基-3-[4-(苄氧基)苯基]丙酸酯
• 英文名称: (RS)-3-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-Azaniumyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 330645-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VODMAXQPPKRFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-262 °C (decomp)
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对苄氧基苯基)-dl-beta-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 methyl (S)-3-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate L-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz; Treder, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 8, p. 1081 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 丙二酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-(对苄氧基苯基)-dl-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过ANCHOR.QUERY进行支架跳跃：β-内酰胺类作为有效的p53-MDM2拮抗剂

  摘要：

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1039/c7md00058h

文献信息

• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTERS<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DE BÊTA-AMINO ACIDES N-SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010006954A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to β-amino acid esters of Formula (2), and to a method for the preparation of β-amino acid esters of formula (2) by reduction of the corresponding enamines or amination of a β-keto ester followed by condensation with a halogen-substituted benzene derivative.

  本发明涉及公式（2）的β-氨基酸酯，以及通过还原相应的烯胺或β-酮酯的氨化后与卤代苯衍生物缩合制备β-氨基酸酯的方法。
• Process for producing aminoepoxide
  申请人：Otake Yasuyuki

  公开号：US20050137408A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  N-carbamate protected-3-amino-1,2-epoxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane may be produced in high optical purity and in high yield, by hydrogenating N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(benzyloxy substituted phenyl)butane in the presence of a metal catalyst to give N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane and treating this compound with a base.

  通过在金属催化剂的存在下，将N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(苄氧取代的苯基)丁烷氢化，可以高产高光学纯度地制备N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1,2-环氧-4-(羟基取代的苯基)丁烷，并用碱处理该化合物。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Pyrroline derivatives against cell releasing tumor necrosis factor, preparation methods and uses thereof
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US08466191B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  Compounds represented by Formula (I) or Formula (II) against cell releasing TNFα, their pharmaceutically acceptable salts or hydrates and preparation methods and uses thereof, in which A and B represent CH2, CO, SO, or SO2; D represents S, NH, or NC1-6 alkyl; R1 represents H, or one or two same or different radical(s) selected from the group consisting of F, Cl, Br, C1-4 alkyl, OH, OC1-4 alkyl, NO2, NHC(O)C1-4 alkyl, NH2, NH(C1-4 alkyl), or N(C1-4 alkyl)2.

  公式（I）或公式（II）所代表的化合物，其对细胞释放TNFα具有抑制作用，其药学上可接受的盐或水合物以及其制备方法和用途，其中A和B表示CH2，CO，SO或SO2; D表示S，NH或NC1-6烷基; R1表示H，或者选择自F，Cl，Br，C1-4烷基，OH，OC1-4烷基，NO2，NHC（O）C1-4烷基，NH2，NH（C1-4烷基）或N（C1-4烷基）2的同一或两个不同基团。