8-O-[(1S,2E,4E,6E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,4,6,8-tetraenyl] 1-O-methyl (E)-oct-2-en-6-ynedioate | 612838-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-O-[(1S,2E,4E,6E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,4,6,8-tetraenyl] 1-O-methyl (E)-oct-2-en-6-ynedioate
• CAS: 612838-72-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: BGYRIRAZPJVIJJ-UHXUOTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-[(1S,2E,4E,6E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,4,6,8-tetraenyl] 1-O-methyl (E)-oct-2-en-6-ynedioate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (1S,5aS,6S,9aR,9bS,11aS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-4,5,5a,6,7,9a,9b,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-6-carboxylate 、 methyl (1S,5aS,6S,9aS,9bS,11aS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-4,5,5a,6,7,9a,9b,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺分子内 Diels-Alder 方法处理 16-oxasteroids

  摘要：

  该通讯描述了使用拉链模式多米诺 IMDA 策略一步构建对映体纯类固醇型框架。

  DOI：

  10.1039/b303362g
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex 50W X₈ sulfonic acid resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-O-[(1S,2E,4E,6E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,4,6,8-tetraenyl] 1-O-methyl (E)-oct-2-en-6-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  多米诺分子内 Diels-Alder 方法处理 16-oxasteroids

  摘要：

  该通讯描述了使用拉链模式多米诺 IMDA 策略一步构建对映体纯类固醇型框架。

  DOI：

  10.1039/b303362g

文献信息

• The domino intramolecular Diels–Alder approach to 16-oxasteroids
  作者：Craig I. Turner、Rachel M. Williamson、Peter Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/b303362g

  日期：——

  This communication describes the use of the zipper mode domino IMDA strategy for the one step construction of enantiomerically pure steroid-type frameworks.

  该通讯描述了使用拉链模式多米诺 IMDA 策略一步构建对映体纯类固醇型框架。