fumaridine | 80299-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: fumaridine
• 英文别名: Fumaridin (Hydrastin-imid)；(3Z)-3-[[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methylidene]-6,7-dimethoxyisoindol-1-one
• CAS: 80299-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: ZMAHFZSTFDAVRW-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以32.6%的产率得到(E)-fumaridine
  参考文献：
  名称：

  Secophthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a025
• 作为产物：
  描述：

  N-methylhydrasteine 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 fumaridine
  参考文献：
  名称：

  Secophthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a025

文献信息

• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。
• Narcotine and Hydrastine. A Study of the Mechanism of their Conversion into Narceine, Methylhydrasteine and their Derivatives¹
  作者：C. R. Addinall、Randolph T. Major

  DOI：10.1021/ja01332a065

  日期：1933.5
• Freund; Heim, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2906
  作者：Freund、Heim

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of fumaridine
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01067-6

  日期：2003.8

  The first total synthesis of the alkaloid fumaridine 1a is reported. The key step is the assemblage of the arylmethylene isoindolinone 2a (E) by Homer reaction between the phosphorylated isoindolinone 3a and the suitably substituted benzaldehyde 4. N-Lactam deprotection and concomitant E-->Z isomerization complete the synthesis of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Secophthalideisoquinolines
  作者：Gabor Blasko、Varadaraj Elango、Bilge Sener、Alan J. Freyer、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00344a025

  日期：1982.2