methyl (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(dihydroxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate | 482635-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(dihydroxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 482635-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: OKOPVGFGUKJJEB-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(dihydroxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-O-acetyl-4,8-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-dideoxy-L-talo-2-octulose
  参考文献：
  名称：

  中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化：在合成假单酸B的潜在中间体中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027192i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(dihydroxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化：在合成假单酸B的潜在中间体中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027192i

文献信息

• Enantioselective Deprotonation of <i>m</i><i>eso</i>-Cycloheptanone Derivative:  Application to the Synthesis of a Potential Intermediate for Pseudomonic Acid B
  作者：Toshio Honda、Nobuaki Kimura

  DOI：10.1021/ol027192i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A novel synthetic path to a potential intermediate for the synthesis of pseudomonic acid B was established by employing enantioselective deprotonation of a meso-cycloheptanone derivative bearing hydroxy groups at the 3,4,5,6-positions with lithium (S,S')-alpha,alpha'-dimethyldibenzylamide as a key step.

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。