dibenzyl (2R)-3,3-difluoro-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 746641-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2R)-3,3-difluoro-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 746641-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 391.371
• InChiKey: QQXPBSVOZQDVDJ-ZYMOGRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2R)-3,3-difluoro-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3,3-Difluoro-2,3-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物的催化途径

  摘要：

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049789c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,3-difluoro-5-hexenoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到dibenzyl (2R)-3,3-difluoro-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物的催化途径

  摘要：

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049789c

文献信息

• Catalytic Route to the Synthesis of Optically Active β,β-Difluoroglutamic Acid and β,β-Difluoroproline Derivatives
  作者：Atsushi Suzuki、Masayuki Mae、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo049789c

  日期：2004.7.1

  amino acid derivatives were synthesized via Mg(0)-promoted defluorination of α-trifluoromethyl iminoester. Bromination of the difluoroenamine afforded the bromodifluoromethyl iminoester in good yield. Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of the bromodifluoromethyl iminoester and the subsequent transformations provided optically active β,β-difluoroglutamic acid and β,β-difluoroproline derivatives.

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。