Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl ester | 630400-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 630400-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S
• 分子量: 379.434
• InChiKey: OFCUCDOZWMYENZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-iodomethyl oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2S,4R)-and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40840
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2S,4R)-and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40840

文献信息

• Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Jieping Zhu、Renaud Lépine、Anny-Claude Carbonnelle

  DOI：10.1055/s-2003-40840

  日期：——

  Synthesis of orthogonally protected (2S, 4R)- and (2S, 4S)-4-hydroxyornithine was reported featuring an asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (6) by (5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-iodomethyl oxazolidine (7). Double stereoselection was examined using chiral ammonium salts as phase transfer catalysts and a substrate-directed chiral induction is documented.

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。