8-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-one | 727404-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-one
• 英文别名: 8-Methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 727404-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WKQLCUZQTCJUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-methoxy-α-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160
• 作为产物：
  描述：

  6-methylpiperidine-2,3-dione 3-[(2-methoxyphenyl)hydrazone] 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到8-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160

文献信息

• Synthesis of 7‐Alkoxy/Hydroxy‐α‐methyltryptamines
  作者：Nauzer P. Dubash、Naveen K. Mangu、Apparao Satyam

  DOI：10.1081/scc-120034160

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple method for the preparation of 7‐alkoxy/hydroxy‐α‐methyl‐DL‐tryptamines is reported. The key steps of the synthesis are the Japp–Klingemann coupling of 2‐piperidone‐3‐carboxylic acid 3 with diazonium salts 4, the Fischer‐type cyclization of hydrazones 5 to β‐carboline derivatives 6 and their hydrolysis to title compounds 8.

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。