Trifluoro-methanesulfonic acid 5-benzyl-5-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclopenta-1,3-dienyl ester | 365410-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5-benzyl-5-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclopenta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: [5-Benzyl-5-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopenta-1,3-dien-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 365410-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₆O₆S₂
• 分子量: 466.379
• InChiKey: QVBHWEFYPUKAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5-benzyl-5-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclopenta-1,3-dienyl ester 在 palladium diacetate (S)-(2′-methoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphane 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-((R)-5-Benzyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的铃木反应：含有季碳中心的化合物的催化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352648
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 5-benzyl-5-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclopenta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状1，3-二酮衍生的单和二氟甲磺酸酯的选择性制备和Suzuki偶联反应性

  摘要：

  发现三氟甲酸酐和2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶的组合是用于将环状1，3-二酮转化为相应的单三氟甲磺酸酯衍生物的选择性试剂体系。的使用ñ - （5-氯-2-吡啶基）三氟甲用KHMDS一起是有选择性的相应ditriflates的制备。还研究了单-和双-三氟甲磺酸盐的Suzuki偶合反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00933-9