methyl (3R)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate | 287492-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-2-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 287492-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: NYFMMZXQRRPREV-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化：非对映选择性的季碳立体生成中心。

  摘要：

  一系列手性非外消旋烯丙基碳酸酯的对映体特异性和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化，然后进行臭氧分解和还原性内酯化，为光学活性的γ-内酯提供了便利的途径。顺序烷基化和还原性烷基化提供了α-季-β-三元取代的γ-内酯衍生物，其为非对映异构体的> / = 10：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol005953g
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenylsulfonylacetate sodium salt 、 Carbonic acid methyl ester (R)-1-methyl-allyl ester 在 Wilkinson's catalyst sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3S)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate 、 phenyl sulfonyl-2 hexene-4 oate de methyle 、 methyl (3R)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化：非对映选择性的季碳立体生成中心。

  摘要：

  一系列手性非外消旋烯丙基碳酸酯的对映体特异性和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化，然后进行臭氧分解和还原性内酯化，为光学活性的γ-内酯提供了便利的途径。顺序烷基化和还原性烷基化提供了α-季-β-三元取代的γ-内酯衍生物，其为非对映异构体的> / = 10：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol005953g

文献信息

• Enantiospecific and Regioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation:  Diastereoselective Approach to Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：P. Andrew Evans、Lawrence J. Kennedy

  DOI：10.1021/ol005953g

  日期：2000.7.1

  The enantiospecific and regioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of a series of chiral nonracemic allylic carbonates, followed by ozonolysis and reductive lactonization, provides a convenient route to optically active gamma-lactones. Sequential alkylation and reductive alkylation furnished the alpha-quaternary-beta-ternary substituted gamma-lactone derivative as a >/=10:1 mixture of diastereoisomers

  一系列手性非外消旋烯丙基碳酸酯的对映体特异性和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化，然后进行臭氧分解和还原性内酯化，为光学活性的γ-内酯提供了便利的途径。顺序烷基化和还原性烷基化提供了α-季-β-三元取代的γ-内酯衍生物，其为非对映异构体的> / = 10：1混合物。