Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((R)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triethylsilanyloxy-decyl ester | 864712-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((R)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triethylsilanyloxy-decyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxydecyl] methanesulfonate
• CAS: 864712-71-0
• 化学式: C₅₁H₇₂O₁₀SSi₂
• 分子量: 933.364
• InChiKey: SUGHNZKNRCXPLS-VOESKMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((R)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triethylsilanyloxy-decyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-methyl 4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-2,3-dihydroxy-6-methyldodecanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((R)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triethylsilanyloxy-decyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。