4-(phenylsulfonyl)hexa-4,5-dien-1-ol | 372492-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)hexa-4,5-dien-1-ol
• CAS: 372492-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: PVYHMFCVXMWHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)hexa-4,5-dien-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-ethynyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  碱处理磺酰苯丙氨酸生成的烯丙基/炔丙基阴离子的闭环反应。

  摘要：

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ol0709329
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(phenylsulfonyl)hexa-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Oxacycles via Base-Catalyzed Endo Mode Cyclization of Allenyl Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of the allenyl sulfoxides and sulfones possessing a proper delta -hydroxy appendage at the C-1 position with potassium tert-butoxide effected endo mode ring closure at the sp-hybridized carbon center of the allenyl moiety to provide the five- to eight-membered oxacycles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol0101842

文献信息

• Investigation of oxacycle formation by base-promoted endo-mode ring-closing reaction of allenes
  作者：Shinji Kitagaki、Takamasa Kawamura、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.069

  日期：2008.12

  The base-promoted endo-mode ring closure of electron-withdrawing group-substituted allenes provided the following interesting results: (1) the endo-mode ring-closing reaction of 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(ω-hydroxyalkyl)allenes smoothly proceeded during the formation of five-, seven-, and eight-membered rings; (2) base treatment of benzyloxycarbonylallene and sulfonylallene, having a 2-hydroxyethyl group

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。
• Chemistry of allenic/propargylic anions generated by base treatment of sulfonylallenes: synthesis of 1-alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and cycloalkanols
  作者：Shinji Kitagaki、Satoshi Teramoto、Yuu Ohta、Harumi Kobayashi、Mika Takabe、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.071

  日期：2010.5

  The intramolecular trapping of allenyl/propargyl anions, generated from sulfonylallenes with the proper base, by a haloalkyl group or an aldehyde functionality was investigated. The treatment of 1-(omega-iodoalkyl)-1-(phenylsulfonyl)allenes with TBAF or NaH in DMF efficiently produced the 1-alkynyl-1-(phenylsulfonyl)-substituted three- to seven-membered carbocycles. The allenyl/propargyl anions could also be intramolecularly trapped using a terminal aldehyde to stereoselectively afford the 2-alkynyl-2-(phenylsulfonyl)-substituted five- and six-membered cycloalkanols. The latter reaction could be performed using a catalytic amount of TBAF or DBU. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Entry to Oxacycles via Base-Catalyzed Endo Mode Cyclization of Allenyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Chisato Mukai、Haruhisa Yamashita、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/ol0101842

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Treatment of the allenyl sulfoxides and sulfones possessing a proper delta -hydroxy appendage at the C-1 position with potassium tert-butoxide effected endo mode ring closure at the sp-hybridized carbon center of the allenyl moiety to provide the five- to eight-membered oxacycles in high yields.
• Ring-Closing Reaction of Allenic/Propargylic Anions Generated by Base Treatment of Sulfonylallenes
  作者：Shinji Kitagaki、Satoshi Teramoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0709329

  日期：2007.6.1

  The intramolecular trapping of allenyl/propargyl anions generated by base treatment of sulfonylallenes was investigated. Treatment of 1-(omega-iodoalkyl)-1-(phenylsulfonyl)allenes with TBAF or NaH in DMF efficiently produced three- to seven-membered 1-ethynyl-1-(phenylsulfonyl) substituted carbocycles. The allenyl/propargyl anions could also be intramolecularly trapped using a terminal aldehyde or

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。