(1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan | 860026-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,7aR,8R,10R,10aS)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-10-(hydroxymethyl)-2-oxo-4,5,6,7,7a,8,10,10a-octahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphonin-2-yl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 860026-85-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₄O₁₂P
• 分子量: 586.492
• InChiKey: WFDUSYYRWOFYMK-YOOXXWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,7aR,8R,10R,10aS)-10-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-4,5,6,7,7a,8,10,10a-octahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphonin-2-yl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method

  摘要：

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。

  DOI：

  10.1039/b502720a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method

  摘要：

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。

  DOI：

  10.1039/b502720a

文献信息

• Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method
  作者：Philip Børsting、Katrine E. Nielsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b502720a

  日期：——

  A cyclic dinucleotide with a butylene linker between the upper 2′-C position and the 3′-O-phosphate linkage was synthesised from simple nucleoside building blocks via a tandem ring-closing metathesis and hydrogenation procedure. The major of two phosphorus epimers was incorporated into an oligodeoxynucleotide, as well as into an LNA–DNA mixmer oligonucleotide. These were evaluated as parts in three different secondary structures, a duplex, a bulged duplex and a three-way junction, with both DNA and RNA complements. In the DNA : RNA hybrid molecule, the oligodeoxynucleotide containing this single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage was found to stabilise a three-way junction.

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。