3-(3,4-Dihydroxy-butylcarbamoyl)-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester | 1027210-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dihydroxy-butylcarbamoyl)-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3,4-dihydroxybutylcarbamoyl)pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1027210-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: AMFIPPIJMAHBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dihydroxy-butylcarbamoyl)-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-tiruchanduramine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  印度海草突触藻的新型β-咔啉胍衍生物tiruchanduramine的分离与合成

  摘要：

  一种新颖β咔啉胍生物碱，tiruchanduramine，从印度海鞘的有效α葡萄糖苷酶抑制剂，外消旋形式的分离和合成Synoicum长喙天蛾属已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.060
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethylcarbamoyl]-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(3,4-Dihydroxy-butylcarbamoyl)-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  印度海草突触藻的新型β-咔啉胍衍生物tiruchanduramine的分离与合成

  摘要：

  一种新颖β咔啉胍生物碱，tiruchanduramine，从印度海鞘的有效α葡萄糖苷酶抑制剂，外消旋形式的分离和合成Synoicum长喙天蛾属已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.060

文献信息

• Isolation and synthesis of a novel β-carboline guanidine derivative tiruchanduramine from the Indian ascidian Synoicum macroglossum
  作者：K. Ravinder、A. Vijender Reddy、P. Krishnaiah、P. Ramesh、S. Ramakrishna、H. Laatsch、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.060

  日期：2005.8

  The isolation and synthesis of the racemic form of a novel β-carboline guanidine alkaloid, tiruchanduramine, a potent α-glucosidase inhibitor from the Indian ascidian, Synoicum macroglossum has been achieved.

  一种新颖β咔啉胍生物碱，tiruchanduramine，从印度海鞘的有效α葡萄糖苷酶抑制剂，外消旋形式的分离和合成Synoicum长喙天蛾属已经实现。