16-hydroxy-13-methoxy-[10]-metacyclophane | 215236-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 16-hydroxy-13-methoxy-[10]-metacyclophane
• 英文别名: Bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-trien-16-ol, 14-methoxy-；14-methoxybicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-16-ol
• CAS: 215236-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: SNMAJHYLFMKYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 16-hydroxy-13-methoxy-[10]-metacyclophane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到16-acetoxy-13-methoxy-[10]-metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物在环烷合成中的苯并环化反应中的意外区域化学

  摘要：

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达

  DOI：

  10.1021/ja0020106
• 作为产物：
  描述：

  12-tridecynal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 16-hydroxy-13-methoxy-[10]-metacyclophane 、 16,32-dihydroxy-13,29-dimethoxy[10.10]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclization of Fischer Carbene Complexes as an Approach to Cyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9826183

文献信息

• The First Examples of a <i>Meta</i>-Benzannulation from the Reaction of Fischer Carbene Complexes with Alkynes
  作者：Huan Wang、Jie Huang、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja035428n

  日期：2003.7.1

  intramolecular benzannulations of carbene complexes with alkynes are examined where the alkyne is tethered to the alpha-carbon of the vinyl carbene complex. These reactions are sensitive to the length of the tether and to the nature of the solvent. With a tether length of 16 methylenes, the reaction occurs in the same fashion as the intermolecular reactions to give a p-cyclophane. With intermediate

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。
• Unexpected Regiochemistry in the Benzannulation Reaction of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Cyclophanes
  作者：Huan Wang、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja0020106

  日期：2000.10.1

  complex 6 would undergo an intramolecular benzannulation with incorporation of the tethered terminal alkyne to givem-cyclophane8b in 58% yield.4,5 This method gives synthetically useful yields of m-cyclophanes and has been examined for tether lengths up to 17 methylenes with no dropoff in yield (60% yield forn ) 17). Them-cyclophane8b was expected from this reaction on the basis of the regiochemistry observed

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达
• Macrocyclization of Fischer Carbene Complexes as an Approach to Cyclophanes
  作者：Huan Wang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja9826183

  日期：1998.10.1