(+/-)-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester | 646501-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4,4-dimethyl-5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl)propanoate
• CAS: 646501-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ZGUCZVJRTIHDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester 在 氨 作用下， 生成 3-(4,4-Dimethyl-5-methylene-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (+/-)-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u