(2S,3R,5R)-5-Chloro-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate | 21740-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-Chloro-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-chloro-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 21740-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃O₅
• 分子量: 429.684
• InChiKey: QEHCZULNFYDPPL-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-118°C (dec.)
• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用的化合物1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖是一种核糖类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-Chloro-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate 、 环己胺 在 三正丙胺 、 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cf2891
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-d-核糖-1-磷酸衍生物对嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  发现3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-D-核糖-1-磷酸衍生物Cf2891可抑制多种嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶（NPs），偏爱尿苷和肌苷水解酶[尿苷磷酸化酶（UP； EC 2.4.2.3），嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP； EC 2.4.2.2）和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP； EC 2.4.2.1）]。动力学分析表明，Cf2891与无机磷酸盐（P（i））竞争与NP的结合，并且根据酶的性质，就核苷结合位点而言起竞争性或非竞争性抑制剂的作用。而且，该化合物防止了用于治疗病毒感染和癌症的嘧啶类似物的分解。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,3R,5R)-5-Chloro-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-d-核糖-1-磷酸衍生物对嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  发现3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-D-核糖-1-磷酸衍生物Cf2891可抑制多种嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶（NPs），偏爱尿苷和肌苷水解酶[尿苷磷酸化酶（UP； EC 2.4.2.3），嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP； EC 2.4.2.2）和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP； EC 2.4.2.1）]。动力学分析表明，Cf2891与无机磷酸盐（P（i））竞争与NP的结合，并且根据酶的性质，就核苷结合位点而言起竞争性或非竞争性抑制剂的作用。而且，该化合物防止了用于治疗病毒感染和癌症的嘧啶类似物的分解。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2012.02.005