(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5,10-Pentakis-benzyloxy-dec-7-yne-2,6-diol | 353506-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5,10-Pentakis-benzyloxy-dec-7-yne-2,6-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5,10-pentakis(phenylmethoxy)dec-7-yne-2,6-diol
• CAS: 353506-22-6
• 化学式: C₄₅H₄₈O₇
• 分子量: 700.872
• InChiKey: ABZKRACZVMXFIW-QZWZFGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5,10-Pentakis-benzyloxy-dec-7-yne-2,6-diol 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-but-1-ynyl)-5-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14597
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 1-lithio-4-benzyloxy-1-butyne 生成 (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5,10-Pentakis-benzyloxy-dec-7-yne-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14597

文献信息

• Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3
  作者：José M. Aurrecoechea、Mónica Arrate、Beatriz López

  DOI：10.1055/s-2001-14597

  日期：——

  Carbohydrate-derived propargylic esters react with Et2Zn and catalytic Pd(0), in the presence of a Lewis acid, to generate nucleophilic allenyl metal species capable of intramolecular addition to a tethered carbonyl group. This results in the formation of enantiomerically pure functionalized cyclopentanes with high stereoselectivity and in preparatively useful yields. A high preference is observed for a trans relationship between the alkynyl and OH groups in the cyclopentane products, implying that the cyclization proceeds through open transition states.

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。