((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 629645-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-13-yl]oxy]silane
• CAS: 629645-67-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: DPDANOHEVVQWDW-HBARHTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003

文献信息

• Convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Naoko Nishina、Hiroki Nishii、Shigetoshi Kikuchi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.003

  日期：2003.10

  A convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B has been achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。