[3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-4-(triisopropylsilanyloxy)hexane | 478800-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-4-(triisopropylsilanyloxy)hexane
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 478800-10-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: CPQHYFQEDIHILC-UDFPQCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-4-(triisopropylsilanyloxy)hexane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,4S)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 [3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-4-(triisopropylsilanyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。