3-(氯甲基)-5-(3-噻吩基)-1,2,4-氧二唑 | 184970-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(氯甲基)-5-(3-噻吩基)-1,2,4-氧二唑
• 中文别名: 3-氯甲基-5-(3-噻吩)-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-thiophen-3-yl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-(chloromethyl)-5-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 184970-24-9
• 化学式: C₇H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD00111629
• 分子量: 200.649
• InChiKey: KHJYOJVUQYWASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70
• 沸点：
  332.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-((5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)adamantan-1-amine	1443122-87-9	C17H21N3OS	315.439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 3-(氯甲基)-5-(3-噻吩基)-1,2,4-氧二唑 在 三乙胺 、 cesium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N-((5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Thiazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020025976A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Diaminothiazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  二氨基噻唑化合物可调节和/或抑制特定蛋白激酶的活性。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• [EN] NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE RECEPTEURS THYROIDIENS
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2003084915A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to novel compounds according to the general formula : which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists, partial antagonists or partial agonists and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyro-toxicosis, subclinical hyperthyrodism and liver diseases.

  该发明涉及一种新型化合物，其通式为：这些化合物是甲状腺受体配体，优选为拮抗剂、部分拮抗剂或部分激动剂，并且涉及使用这些化合物治疗心脏和代谢性疾病的方法，如心律失常、甲状腺功能亢进症、亚临床甲状腺功能亢进症和肝病。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。