3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 911663-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 911663-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NODDUUFEODDULC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 caesium carbonate 甲醇 作用下， 以79%的产率得到methyl (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i
• 作为产物：
  描述：

  β-bromo-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i

文献信息

• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222546A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
• Expedient Synthesis of <i>threo</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives:  Phenylalanine, Tyrosine, Histidine, and Tryptophan
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/jo061159i

  日期：2006.9.1

  threo-β-hydroxy-α-amino acid derivatives of phenylalanine, tyrosine, histidine, and tryptophan is described. The NBS-mediated radical bromination of the N,N-di-tert-butoxycarbonyl protected α-amino acids and subsequent treatment with silver nitrate in acetone provided the trans-oxazolidinones predominantly. Cesium carbonate catalyzed hydrolysis then generated the β-hydroxy amino acid derivatives in excellent overall

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。