(E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid | 1027143-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-(difluoromethyl)-2-methoxyundec-4-enoic acid
• CAS: 1027143-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O₃
• 分子量: 264.313
• InChiKey: CPHRWRIGVSCYJO-OJLMFNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid 生成 (E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度区域控制和立体控制的Pd（0）催化亲核取代反应，用于合成旋光性γ-氟代烷基化的烯丙基醇

  摘要：

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01485-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(difluoromethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(2S,3R)-3-Difluoromethyl-2-methoxy-undec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度区域控制和立体控制的Pd（0）催化亲核取代反应，用于合成旋光性γ-氟代烷基化的烯丙基醇

  摘要：

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01485-4

文献信息

• Highly regio- and stereo-controlled Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction for the synthesis of optically active γ-fluoroalkylated allylic alcohols
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01485-4

  日期：2000.10

  Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction of optically active α-(fluoroalkyl)allyl mesylates with various types of carboxylates proceeded regioselectively to afford the corresponding chiral γ-fluoroalkylated allylic alcohol derivatives in excellent yields without any loss of optical purities.

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。