tert-butyl (4S)-4-[(Z)-[7-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 368872-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(Z)-[7-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 368872-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₁BrN₂O₆
• 分子量: 523.424
• InChiKey: GHAPPKHNPZPVEZ-QXPQOBGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(Z)-[7-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (7S,8R,8aR)-7'-bromo-8-hydroxy-3,3-dimethyl-2',5-dioxospiro[8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazine-7,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体合成有效的蛋白酶体抑制剂TMC-95A的北部。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol016303v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(Z)-[7-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体合成有效的蛋白酶体抑制剂TMC-95A的北部。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol016303v

文献信息

• Structural Factors Governing Stereoselective Heck Reaction for the ­Construction of the Oxindole Portion of TMC-95A
  作者：Masayuki Inoue、Tomoaki Takahashi、Hidetomo Furuyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-2006-951522

  日期：2006.11

  total synthesis of the potent proteasome inhibitor TMC-95A, we reported an efficient Z-selective Mizoroki-Heck reaction to produce a 3-alkylideneoxindole structure. In this paper, we investigated in detail the structural factors, influencing this remarkable Z-selectivity using various structurally modified versions of the original substrate.

  在我们对强效蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 的全合成中，我们报道了一种有效的 Z-选择性 Mizoroki-Heck 反应，以产生 3-亚烷基羟吲哚结构。在本文中，我们使用原始底物的各种结构修改版本详细研究了影响这种显着 Z 选择性的结构因素。
• Stereocontrolled Synthesis of the Northern Part of Potent Proteasome Inhibitor TMC-95A
  作者：Masayuki Inoue、Hidetomo Furuyama、Hayato Sakazaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol016303v

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A protected version of the northern part of TMC-95A, a potent and selective proteasome inhibitor, was synthesized with full stereochemical control. Highlights of this synthesis include (i) a (Z)-selective Mizoroki-Heck reaction to construct the oxyindole portion, (ii) a diastereoselective epoxidation, (iii) a 6-endo selective epoxide opening by Boc carbonyl group to establish

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。