(S)-6-(dimethoxymethyl)-2-(1-hydroxyethyl)-3-hydroxymethylpyridine | 544676-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(dimethoxymethyl)-2-(1-hydroxyethyl)-3-hydroxymethylpyridine
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine；(1S)-1-[6-(dimethoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 544676-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: PKCISERJHHVQSD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (S)-6-(dimethoxymethyl)-2-(1-hydroxyethyl)-3-hydroxymethylpyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-3-[((tert-butyl)diphenylsilyloxy)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环戊二烯中间体轻松制备各种杂芳族化合物

  摘要：

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja0502730
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)ethyl]-3-[((tert-butyl)dimethylsilyloxy)methyl]-6-iodo-4-(trimethylsilyl)pyridine 在 pyridium para-toluenesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (S)-6-(dimethoxymethyl)-2-(1-hydroxyethyl)-3-hydroxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环戊二烯中间体轻松制备各种杂芳族化合物

  摘要：

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja0502730

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Main Pyridine Skeleton for a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Nobuaki Endoh、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.76.643

  日期：2003.3

  6-disubstituted pyridine derivative with an oxazaborolidine and N-ethyl-N-isopropyl aniline-borane complex gave the corresponding (S)-lactone derivative 5 in 96% ee almost quantitatively. Hydrogenolytic cleavage of 5 gave the expected (S)-2-(1-hydroxyethyl)pyridine derivative.

  用氧氮杂硼烷和 N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷复合物对 2-乙酰基-3,6-二取代吡啶衍生物的酮基进行化学计量不对称还原，得到相应的 (S)-内酯衍生物 5，其 ee 几乎为 96%数量上。5的氢解裂解得到预期的(S)-2-(1-羟乙基)吡啶衍生物。