{(R)-2-[5-(2-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3-(2-trifluoromethylsulfanyl-benzyl)-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1027894-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: {(R)-2-[5-(2-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3-(2-trifluoromethylsulfanyl-benzyl)-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-[5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3-[[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]pyrimidin-1-yl]-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1027894-80-9
• 化学式: C₃₂H₃₁F₄N₃O₄S
• 分子量: 629.675
• InChiKey: SKCFYEVLJSTYHX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[5-(2-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3-(2-trifluoromethylsulfanyl-benzyl)-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-((R)-2-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-(2-fluoro-phenyl)-6-methyl-1-(2-trifluoromethylsulfanyl-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-[（2R）-氨基-2-苯基乙基] -1-（2,6-二氟苄基）-5-（2-氟-3-甲氧基苯基）-6-甲基嘧啶-2,4-二酮（NBI 42902）一种有效的人促性腺激素释放激素受体拮抗剂。设计，合成以及体外和体内表征。

  摘要：

  在1、3和5位的一系列取代尿嘧啶的进一步结构-活性关系研究导致发现了人类促性腺激素释放激素受体的几种有效拮抗剂。已显示在3-位带有衍生自苯甘醇的侧链的尿嘧啶在猴子中具有口服生物利用度。3-[（2R）-氨基-2-苯基乙基] -1-（2,6-二氟苄基）-5-（2-氟-3-甲氧基苯基）-6-甲基嘧啶-2,4-二酮（R-13b， NBI 42902）显示了对人GnRH受体的亚纳摩尔结合亲和力（K（i）= 0.56 nM），是一种有效的功能拮抗剂（在Ca（2+）通量测定中，IC（50）= 3.0 nM）。它也以高亲和力（K（i）= 3.9 nM）与猴子GnRH受体结合。此外，R-13b在食蟹猕猴口服后具有良好的血浆暴露，其C（max）为737 ng / mL，AUC为2392 ng / mL。h以10 mg / kg的剂量服用。此外，对cast割的雄性食蟹猴口服R-13b会导致血清黄体生成激素水平显

  DOI：

  10.1021/jm049218c
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基丙酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(R)-2-[5-(2-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3-(2-trifluoromethylsulfanyl-benzyl)-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-[（2R）-氨基-2-苯基乙基] -1-（2,6-二氟苄基）-5-（2-氟-3-甲氧基苯基）-6-甲基嘧啶-2,4-二酮（NBI 42902）一种有效的人促性腺激素释放激素受体拮抗剂。设计，合成以及体外和体内表征。

  摘要：

  在1、3和5位的一系列取代尿嘧啶的进一步结构-活性关系研究导致发现了人类促性腺激素释放激素受体的几种有效拮抗剂。已显示在3-位带有衍生自苯甘醇的侧链的尿嘧啶在猴子中具有口服生物利用度。3-[（2R）-氨基-2-苯基乙基] -1-（2,6-二氟苄基）-5-（2-氟-3-甲氧基苯基）-6-甲基嘧啶-2,4-二酮（R-13b， NBI 42902）显示了对人GnRH受体的亚纳摩尔结合亲和力（K（i）= 0.56 nM），是一种有效的功能拮抗剂（在Ca（2+）通量测定中，IC（50）= 3.0 nM）。它也以高亲和力（K（i）= 3.9 nM）与猴子GnRH受体结合。此外，R-13b在食蟹猕猴口服后具有良好的血浆暴露，其C（max）为737 ng / mL，AUC为2392 ng / mL。h以10 mg / kg的剂量服用。此外，对cast割的雄性食蟹猴口服R-13b会导致血清黄体生成激素水平显

  DOI：

  10.1021/jm049218c