2-Ethyl-2-hydroxy-but-3-enoic acid diethylamide | 195963-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethyl-2-hydroxy-but-3-enoic acid diethylamide
• 英文别名: N,N,2-triethyl-2-hydroxybut-3-enamide
• CAS: 195963-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: LAOXPYLXPAPCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-hydroxy-but-3-enoic acid diethylamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety

  摘要：

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-oxobutyroamide 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-Ethyl-2-hydroxy-but-3-enoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的实用全合成：全文

  摘要：

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00365-7

文献信息

• Practical total synthesis of (+)-Camptothecin: The full story
  作者：Marco A. Ciufolini、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00365-7

  日期：1997.8

  The evolution of our strategy for the synthesis of (+)-Camptothecin and related substances is presented in detail.

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。
• Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety
  作者：Jurong Yu、Jeffrey DePue、David Kronenthal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.025

  日期：2004.9

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.