[3-((E)-2-Tributylstannanyl-vinyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 185619-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-((E)-2-Tributylstannanyl-vinyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-tributylstannylethenyl)phenyl]carbamate
• CAS: 185619-68-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂Sn
• 分子量: 508.332
• InChiKey: SIJAEHBUSASQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)penta-2,4-dienamide 、 [3-((E)-2-Tributylstannanyl-vinyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到tert-butyl N-[3-[(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino]-7-oxohepta-1,3,5-trienyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: A stille approach to the synthesis of asuka-mABA, 2880-II, and limocrocin

  摘要：

  A Stille palladium catalysed vinyl halide-vinyl stannane or aryl stannane coupling approach to the title compounds is described. The 2-aminocyclopentanedione-derived vinyl bromides (12, n = 1, 2, 3) were prepared and coupled to synthesise 2880-II (4), a Streptomyces metabolite, asuka-mABA (6), obtained during investigations to elucidate the biogenesis of the antibiotic asukamycin, and limocrocin (10), a naturally occurring antibiotic and antiviral agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00536-5
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 3-乙炔苯基氨基甲酸叔丁酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 not given 为溶剂， 以86%的产率得到[3-((E)-2-Tributylstannanyl-vinyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin

  摘要：

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002647