((S)-1-{(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1053747-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((S)-1-{(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R,3S)-1-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1053747-30-0
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₅Si
• 分子量: 554.802
• InChiKey: HCEFZAQOUYQXPM-FDBFMKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 {(S)-2-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylimino]-1-methyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((S)-1-{(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8

文献信息

• A concise synthesis of piperazine-2-carboxylic acids via β-lactam-derived α-amino acid N-carboxy anhydrides
  作者：Claudio Palomo、Iñaki Ganboa、Carmen Cuevas、Carlos Boschetti、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00956-8

  日期：1997.6

  α-amino aldehydes and chiral β-aminoalcohols. The resulting β-lactams on exposure to 0.55M NaOCl and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) afforded α-amino acid N-carboxy anhydrides formally derived from piperazine-2-carboxylic acids.

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。