(2S,4S)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methylcarbamoyl-ethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 189621-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methylcarbamoyl-ethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-(methylamino)-3-oxopropyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 189621-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: IBMVBDYZUPMBEL-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methylcarbamoyl-ethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (2S,4S)-2-[(R)-1-Hydroxy-3-(N-methylamino)propyl]-4-mercaptopyrrolidine Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重要的β-甲基碳青霉烯抗生素的巯基吡咯烷侧链的有效不对称合成

  摘要：

  描述了巯基吡咯烷侧链2 1s的有效不对称合成。β-酮酯4非对映选择性地氢化，得到（R）-β-羟基酯5。剩余的官能团通过硫醇Mitsunobu反应和仲酰胺的还原而安装，从而从BOC-L-trans-4-羟基脯氨酸甲酯3（方案1）中以34％的总收率产生2个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00613-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[(R)-1-hydroxy-3-(N-methylamino)-3-oxopropyl]pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methylcarbamoyl-ethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重要的β-甲基碳青霉烯抗生素的巯基吡咯烷侧链的有效不对称合成

  摘要：

  描述了巯基吡咯烷侧链2 1s的有效不对称合成。β-酮酯4非对映选择性地氢化，得到（R）-β-羟基酯5。剩余的官能团通过硫醇Mitsunobu反应和仲酰胺的还原而安装，从而从BOC-L-trans-4-羟基脯氨酸甲酯3（方案1）中以34％的总收率产生2个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00613-8

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of the mercaptopyrrolidine side chain of an important β-methyl carbapenem antibiotic
  作者：Joseph D. Armstrong、Jennifer L. Keller、Joseph Lynch、Tom Liu、Frederick W. Hartner、Norikazu Ohtake、Shigemitsu Okada、Yasuyuki Imai、Osamu Okamoto、Ryosuke Ushijima、Susumu Nakagawa、R.P. Volante

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00613-8

  日期：1997.5

  An efficient asymmetric synthesis of the mercaptopyrrolidine side chain 2 1s described. The β-ketoester 4 is hydrogenated diastereoselectively to give the (R)-β-hydroxyester 5. The remaining functional groups are installed via a thiol Mitsunobu reaction and a reduction of a secondary amide to produce 2 in 34% overall yield from BOC-L-trans-4-hydroxyproline methylester 3 (Scheme 1).

  描述了巯基吡咯烷侧链2 1s的有效不对称合成。β-酮酯4非对映选择性地氢化，得到（R）-β-羟基酯5。剩余的官能团通过硫醇Mitsunobu反应和仲酰胺的还原而安装，从而从BOC-L-trans-4-羟基脯氨酸甲酯3（方案1）中以34％的总收率产生2个。