(S)-6-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-pent-3-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 185847-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-pent-3-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (6S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxypent-3-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 185847-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: PSUPUNODENVIEW-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-pent-3-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-4a,5-Dihydrostreptazolin
  参考文献：
  名称：

  （-）-4a，5-二氢链唑啉的合成中钯催化的还原烯炔环化的开发

  摘要：

  研究了Pd（OAc）2 -BBEDA催化的羟基促进的烯炔化合物的还原环化，发现其可有效地构建带有亚烷基附件的嘧啶骨架。该方法学应用于（-）-4a，5-二氢链唑啉的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02032-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6S)-6-[(1S,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)pent-3-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(S)-6-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-pent-3-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-4a，5-二氢链唑啉的合成中钯催化的还原烯炔环化的开发

  摘要：

  研究了Pd（OAc）2 -BBEDA催化的羟基促进的烯炔化合物的还原环化，发现其可有效地构建带有亚烷基附件的嘧啶骨架。该方法学应用于（-）-4a，5-二氢链唑啉的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02032-1

文献信息

• Exploitation of palladium-catalyzed reductive enyne cyclization in the synthesis of (−)-4a,5-dihydrostreptazolin
  作者：Hironari Yamada、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02032-1

  日期：1996.11

  Hydroxyl-promoted reductive cyclization of enyne compounds catalyzed by Pd(OAc)2-BBEDA was explored and found to effect constructing the pyrindine framework with the alkylidene appendage. This methodology was applied to the stereoselective synthesis of (−)-4a,5-dihydrostreptazolin.

  研究了Pd（OAc）2 -BBEDA催化的羟基促进的烯炔化合物的还原环化，发现其可有效地构建带有亚烷基附件的嘧啶骨架。该方法学应用于（-）-4a，5-二氢链唑啉的立体选择性合成。