(E)-3-{(2R,3S)-3-Methoxy-4-oxo-1-[(R)-2-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester | 250694-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-3-{(2R,3S)-3-Methoxy-4-oxo-1-[(R)-2-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-3-[(2R,3S)-1-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 250694-90-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₉
• 分子量: 503.549
• InChiKey: AECSNUZOWZQYLE-WFOFJINUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3S)-3-Methoxy-4-oxo-1-[(R)-2-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester 在 lithium N-benzyltrimethylsilylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,2aR,3R,4R,4aS,6S)-3-Benzyloxycarbonylmethyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-1-oxo-2,2a,3,4,4a,6-hexahydro-1H-5-oxa-7b-aza-cyclobuta[e]indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[(2R,3S)-1-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis(propylsulfanyl)ethyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-{(2R,3S)-3-Methoxy-4-oxo-1-[(R)-2-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167

文献信息

• A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics
  作者：Gema Ruano、Josefa Anaya、Manuel Grande

  DOI：10.1055/s-1999-3167

  日期：1999.9

  In this article we report a short and practical route to chiral carbacephems 1 based on an asymmetric Staudinger reaction for building the β-lactam ring, and on a tandem elimination-conjugate addition for making the second ring.

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。