(3R)-3-hydroxy-12-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]dodecanoic acid | 455325-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-12-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]dodecanoic acid
• CAS: 455325-33-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: WXLUKILRNLVMLR-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-12-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]dodecanoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.

  摘要：

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.185
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-hydroxy-12-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.

  摘要：

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.185

文献信息

• Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.
  作者：Genjirou Kusano、Shiho Orihara、Daisuke Tsukamoto、Makio Shibano、Maksut Coskun、Aysegul Guvenc、Ceyda Sibel Erdurak

  DOI：10.1248/cpb.50.185

  日期：——

  Investigation of the constituents of the fruits of Morus alba LINNE (Moraceae) afforded five new nortropane alkaloids (1—5) along with nor-ψ-tropine (6) and six new amino acids, morusimic acids A—F (7—12). The structures of the new compounds were determined to be 2α,3β-dihydroxynortropane (1), 2β,3β-dihydroxynortropane (2), 2α,3β,6exo-trihydroxynortropane (3), 2α,3β,4α-trihydroxynortropane (4), 3β,6exo-dihydroxynortropane (5), (3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (7), (3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (9), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (10), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11), and (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12) on the basis of spectral and chemical data.

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。