(5Z,7Z,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyridin-3-yldodeca-5,7-diene-4,9-diol | 188709-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5Z,7Z,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyridin-3-yldodeca-5,7-diene-4,9-diol
• CAS: 188709-44-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃Si
• 分子量: 405.653
• InChiKey: PZXCLISAYPFCDQ-CMMQWDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7Z,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyridin-3-yldodeca-5,7-diene-4,9-diol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[(4E,6E,8E)-(S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodeca-4,6,8-trienyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of haminol-1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-(R)-haminol-1 is described in this paper. The chiral part of the molecule was prepared by reduction of an optically active beta-ketosulfoxide. The all-trans trienic part was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene with sodium amalgam. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00025-6
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 银 、 铜 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 、 2,3,5-tribromoimidazole 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (5Z,7Z,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyridin-3-yldodeca-5,7-diene-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of haminol-1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-(R)-haminol-1 is described in this paper. The chiral part of the molecule was prepared by reduction of an optically active beta-ketosulfoxide. The all-trans trienic part was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene with sodium amalgam. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00025-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of haminol-1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc
  作者：Guy Solladié、Frédéric Somny、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00025-6

  日期：1997.3

  The first enantioselective synthesis of (-)-(R)-haminol-1 is described in this paper. The chiral part of the molecule was prepared by reduction of an optically active beta-ketosulfoxide. The all-trans trienic part was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene with sodium amalgam. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.