(5'aR,9'aR)-2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,7'-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran]-9'a-carbonitrile | 1334171-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (5'aR,9'aR)-2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,7'-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran]-9'a-carbonitrile
• CAS: 1334171-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: ALEBQBBSCOYSTD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'aR,9'aR)-2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,7'-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran]-9'a-carbonitrile 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (5'aR,9'aR)-2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,7'-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran]-9'a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。