3-(溴甲基)-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 | 58550-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
• 中文别名: 3-溴甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-吲哚
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-1-tosyl-1H-indole；1-tosyl-3-bromomethyl-1H-indole；3-bromomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole；3-bromomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole；3-Bromomethyl-1-tosyl-1H-indole；1-Tosyl-3-brommethylindol；3-(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 58550-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: PRTHPGGIUDTFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.5℃
• 沸点：
  521℃
• 密度：
  1.47
• 闪点：
  269℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.72h， 生成 2-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1-oxo-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diaza-spiro[5.5]undecanes

  摘要：

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，用作药物的使用，以及包含它的药物。

  公开号：

  US20120101110A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(溴甲基)-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜、其立体异构体和衍生物：模拟甜味化学感受机制

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，2S,4S 绝对构型先前已归因于天然异构体。在莫纳甜的四种立体异构体中，其中三种，特别是 2R,4R 异构体，味道非常甜。已经通过分子建模技术研究了四种化合物的构象。两种非对映异构形式都显示出强大的分子内氢键，其涉及不同的官能团并产生两种不同的最小能量构象。莫纳甜中的叔醇基团似乎间接参与了味道的产生，作为产生活性构象的重要限制因素。通过与已知的甜味化合物拓扑模型进行比较，并通过合成其中一些基团缺失或修饰的适当衍生物，已在末端 –NH3+ 和 –COO– 基团和吲哚环中鉴定出最重要的糖基团。每个立体异构体对其推定的甜味受体的相对亲和力已用假受体建模技术半定量地估计。用这种技术计算的预测活性与实验数据非常吻合，并解释了为什么 2R,4R 异构体（而不是天然 2S,4S 异构体）是该系列中最甜的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400916

文献信息

• Facile Installation of 2-Reverse Prenyl Functionality into Indoles by a Tandem N-Alkylation-Aza-Cope Rearrangement Reaction and Its Application in Synthesis
  作者：Xiaobei Chen、Huaqiang Fan、Shilei Zhang、Chenguang Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201503355

  日期：2016.1.11

  approach to the preparation of synthetically and biologically important, but challenging, 2‐reverse quaternary‐centered prenylated indoles with high efficiency. Notably, unusual nonaromatic 3‐methylene‐2,3‐dihydro‐1H‐indole architectures, instead of aromatic indoles, are produced. Furthermore, the aza‐Cope rearrangement reaction proceeds highly regioselectively to give the quaternary‐centered reverse prenyl

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。
• Versatile and Fluoride-Free Cyanation of Alkyl Halides and Sulfonates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Tomomi Ikemoto、Osamu Yabe、Hideya Mizufune

  DOI：10.1055/s-0028-1088129

  日期：——

  Cyanation of biphenyl-4-ylmethyl methanesulfonate with trimethylsilyl cyanide using fluoride-free inorganic salts, such as Cs 2 CO 3 , K 2 CO 3 , and LiOH·H 2 O, as additives in MeCN quantitatively gave biphenyl-4-ylacetonitrile. This methodology was applied to various alkyl halides to give the corresponding nitrile compounds in good to excellent yields. Of note, 4-(hydroxymethyl)benzyliodide O-protected

  使用不含氟化物的无机盐，如 Cs 2 CO 3 、K 2 CO 3 和 LiOH·H 2 O 作为 MeCN 中的添加剂，用三甲基甲硅烷基氰化联苯 - 4-基甲基甲磺酸盐进行氰化，定量得到联苯 - 4-基乙腈。该方法应用于各种烷基卤化物，以良好至极好的收率得到相应的腈化合物。值得注意的是，由甲硅烷基 O-保护的 4-（羟甲基）苄基碘以 99% 的产率转化为苯基乙腈衍生物，无需脱甲硅烷基化。
• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• [EN] DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZA-SPIRO[5.5]UNDÉCANES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076747A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compound of the formula (I), in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式；其制备方法，用作药物及其药物组合物。
• [EN] DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCANES UTILES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012055888A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to compound of the formula (I), in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；涉及其制备方法、作为药物的应用，以及包含它的药物。