3-(溴甲基)-1-苯并噻吩 | 1196-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-(溴甲基)-1-苯并噻吩
• 中文别名: 3-(溴甲基)苯并[B]噻吩；3－溴甲基苯并噻吩
• 英文名称: 3-(bromomethyl)benzothiophene
• 英文别名: 3-bromomethylbenzo[b]thiophene；3-Brommethylbenzothiophen；3-(Bromomethyl)benzo[b]thiophene；3-(bromomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1196-19-6
• 化学式: C₉H₇BrS
• mdl: MFCD00098683
• 分子量: 227.125
• InChiKey: WYKHJZSILIVQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(1-pyrrolylmethyl)[1]benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,4]二氮杂via通过羰基叠氮化物的热解和[3,2,2]环嗪，通过[f]吲哚嗪酮的狄尔斯-阿尔德反应，与[1]苯并噻吩退火

  摘要：

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00828-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(溴甲基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  有战略意义的乙烯基砜亲核试剂β取代显着影响在乙烯基亲和的Darzens和Aza-Darzens反应中的选择性。

  摘要：

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02448

文献信息

• Synthesis, characterization, and photophysical properties of cyclometalated N-Heterocyclic carbene Platinum(II) complexes
  作者：Francesco Mastrocinque、Craig M. Anderson、Adel M. Elkafas、Isabel V. Ballard、Joseph M. Tanski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.026

  日期：2019.2

  containing N-heterocyclic carbene (NHC) moieties were used to synthesize five and six-membered Pt(II) metallacycles. Ligand scaffolding was synthesized using two methods. The ligands were synthesized using a coupling reaction, utilizing Cu2O as the catalyst or were synthesized using a nucleophilic substitution reaction. The ligands were then metalated by chelate-assisted CH activation. The synthesis, characterization

  含有N-杂环卡宾（NHC）部分的噻吩和苯并噻吩配体用于合成五元和六元Pt（II）金属环。配体支架使用两种方法合成。使用Cu 2 O作为催化剂，使用偶联反应合成配体，或者使用亲核取代反应合成配体。然后通过螯合辅助的C H活化使配体金属化。这些NHC官能化的环金属化产物的合成，表征，反应性和光物理性质得到了报道。
• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines by phase-transfer catalyzed alkylations
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Hironobu Ito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc04447d

  日期：——

  Efficient catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines has been achieved via asymmetric alkylation of 1-cyanotetrahydro-beta-carbolines using a binaphthyl-modified N-spiro-type chiral phase-transfer catalyst. This is a valuable example of hitherto difficult highly enantioselective alkylations at alpha-carbon of the cyano group under phase-transfer conditions.

  通过使用双萘基修饰的N-螺环型手性相转移催化剂对1-氰基四氢-β-咔啉进行不对称烷基化，已经实现了1,1-二取代的四氢-β-咔啉的高效催化不对称合成。这是迄今为止在相转移条件下氰基的α-碳上难以进行的高度对映选择性烷基化的有价值的实例。
• Direct Oxidative Conversion of Methylarenes into Aromatic Nitriles
  作者：Daisuke Tsuchiya、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol401906q

  日期：2013.8.16

  successfully converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with NBS or DBDMH in the presence of a catalytic amount of AIBN or BPO, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3 in a one-pot procedure. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of aromatic nitriles from methylarenes.

  各种methylarenes的通过在AIBN或BPO催化量的存在下用NBS或DBDMH治疗成功转化成相应的芳族腈以优良至适中的产率，然后用分子碘的反应是在水溶液NH 3在一-pot过程。本反应是用于从甲基芳烃制备芳族腈的有用且实用的无过渡金属的方法。
• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Aldehydes under Metal-Free Conditions
  作者：Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402015

  日期：2014.6

  of the transformation of benzylic bromides into the corresponding aromatic aldehydes by treatment with N-methylmorpholine N-oxide, various methylarenes were treated either with DBDMH in the presence of AIBN in acetonitrile at reflux (Method A) or with NBS in CCl4 under irradiation with a tungsten lamp at 30 °C (Method B), followed by treatment with N-methylmorpholine N-oxide to provide aromatic aldehydes

  在通过用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理将苄基溴转化为相应的芳香醛的研究的基础上，在 AIBN 的存在下，在回流的乙腈中用 DBDMH 或用 NBS 处理各种甲基芳烃CCl4 在 30 °C 下用钨灯照射（方法 B），然后用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理以提供高产率的芳香醛。这些方法可用于在无毒性较小的试剂和过渡金属的条件下将甲基芳烃一锅法转化为芳香醛。